ES · Selectividad

Reactividad orgánica

La reactividad orgánica estudia cómo se comportan químicamente las distintas funciones orgánicas y cómo se transforman unas en otras a través de unos pocos tipos básicos de reacción: sustitución, adición, eliminación, condensación y oxidación-reducción. Pertenece al Bloque C del currículo de Química de 2.º de Bachillerato y es un contenido plenamente evaluable en la Selectividad/PAU. Es la parte de la química orgánica que permite predecir el producto de una transformación, escribir y ajustar su ecuación y justificar el resultado a partir de la estructura y las propiedades de los grupos funcionales implicados.

4 secciones~24 min de lectura3 competenciasRevisado · 07/2026

T·101010 / 11

Perfil de examen

CE.1 · Comprender, describir y aplicar los fundamentos de los procesos químicos atendiendo a su base experimental: relacionar las propiedades químicas de cada función orgánica con su comportamiento y reconocer los tipos de reacción (sustitución, adición, eliminación, condensación y redox) que experimentan.CE.3 · Utilizar con corrección los códigos del lenguaje químico (nomenclatura, fórmulas y ecuaciones): escribir y ajustar correctamente las ecuaciones de las reacciones orgánicas, nombrando reactivos y productos según las reglas IUPAC.CE.5 · Aplicar técnicas de trabajo propias de las ciencias experimentales y el razonamiento lógico-matemático en la resolución de problemas: predecir el producto de una reacción orgánica, deducir el reactivo o el tipo de proceso a partir de los productos y realizar los cálculos estequiométricos asociados.

Operadores:explicajustificaprediceidentificarazonarelacionaescribeajustaformulainterpreta

nivel básico

El núcleo exigible —reconocer los grandes tipos de reacción orgánica y escribir y ajustar sus ecuaciones para las funciones más comunes (hidrocarburos, alcoholes, ácidos y ésteres)— se trabaja con ejemplos sencillos y bien tipificados.

nivel avanzado

Como materia de modalidad, Química profundiza en la justificación de la reactividad a partir de la estructura (insaturación, polaridad del grupo funcional, regla de Markovnikov), en la secuencia oxidativa alcohol → aldehído/cetona → ácido y en el mecanismo global de la condensación (esterificación, formación de amidas).

Profundidad

Texto

Contenido · 4 secciones

Reactividad orgánica

4 secciones16 puntos clave11 fórmulas16 errores típicos

Propiedades químicas de las funciones orgánicas#

~5 min de lecturaBásicoBOE-A-2022-5521 · Anexo II · Química (2.º de Bachillerato) · Saberes básicos, bloque C (Química orgánica): «Principales propiedades químicas de las distintas funciones orgánicas. Comportamiento en disolución o en reacciones químicas.»

La química orgánica de 2.º de Bachillerato se organiza en torno a la idea de «grupo funcional»: el átomo o conjunto de átomos que confiere a una molécula su comportamiento químico característico. Una larga cadena de carbono e hidrógeno (el «esqueleto carbonado») es relativamente inerte, mientras que el grupo funcional es el lugar donde se concentra la reactividad. Por eso todos los alcoholes se parecen entre sí químicamente, igual que todos los ácidos carboxílicos, con independencia del tamaño de la cadena. La Fig. 1 reúne las funciones más importantes con su grupo funcional y un ejemplo de cada una.

Las principales funciones orgánicas y su grupo funcional

Fig. 1 ↓

El motor de casi toda la reactividad orgánica es la POLARIDAD de los enlaces. El carbono y el hidrógeno tienen electronegatividades parecidas, de modo que los enlaces C–C y C–H son prácticamente apolares y poco reactivos. En cambio, cuando el carbono se une a un átomo más electronegativo (O, N, halógeno) o forma un doble o triple enlace, aparece una zona con densidad de carga: un carbono con carga parcial positiva (δ+) que será atacado por especies ricas en electrones (nucleófilos o bases) y zonas ricas en electrones (dobles enlaces, pares no enlazantes) que serán atacadas por especies pobres en electrones (electrófilos o ácidos).

Conviene tener presentes los rasgos de reactividad de cada función. Los «alcanos» son saturados y muy poco reactivos (solo combustión y sustitución radicalaria con halógenos); los «alquenos y alquinos» son insaturados y muy reactivos por su doble o triple enlace, que da reacciones de adición; los «derivados halogenados» tienen un C–X polarizado que favorece sustituciones y eliminaciones; los «alcoholes» (–OH) se deshidratan, se oxidan y esterifican; los «aldehídos y cetonas» (grupo carbonilo C=O) dan adiciones y, los aldehídos, se oxidan con facilidad; los «ácidos carboxílicos» (–COOH) son ácidos débiles y forman ésteres; las «aminas» (–NH₂) son bases débiles.

El comportamiento en disolución completa este panorama. Muchos grupos funcionales contienen oxígeno o nitrógeno capaces de formar enlaces de hidrógeno, lo que explica que alcoholes, ácidos y aminas de cadena corta sean solubles en agua y tengan puntos de ebullición altos para su masa. Algunas funciones tienen además carácter ácido-base: los ácidos carboxílicos se ionizan parcialmente en agua cediendo el protón del –OH (R–COOH ⇌ R–COO⁻ + H⁺), comportándose como ácidos débiles, mientras que las aminas captan un protón del agua (R–NH₂ + H₂O ⇌ R–NH₃⁺ + OH⁻), comportándose como bases débiles. Este carácter es la base de reacciones como la neutralización y la formación de sales orgánicas (repaso de ácido-base).

Entender estas propiedades no es memorizar una lista, sino disponer de una herramienta predictiva: ante una molécula nueva, localizar su grupo funcional permite anticipar qué tipo de reacción dará y con qué reactivos. Esta lógica «estructura → propiedad → reactividad» es exactamente lo que la Selectividad espera que el alumnado aplique al predecir productos o al deducir reactivos, y es la columna vertebral de todo el tema.

Vocabulario

→ Tarjetas

NucleófiloEspecie rica en electrones (con par solitario o carga negativa) que ataca a un centro pobre en electrones.
ElectrófiloEspecie pobre en electrones que acepta un par para formar un enlace.
Carbono carbonílicoCarbono del grupo C=O; es electrófilo porque el oxígeno atrae hacia sí la densidad electrónica.
Efecto inductivoDesplazamiento de la densidad electrónica a lo largo de los enlaces σ por diferencia de electronegatividad.
Acidez del grupo carboxiloCapacidad del -COOH de ceder su protón, favorecida porque el anión carboxilato reparte la carga entre los dos oxígenos.
Cadena hidrocarbonadaParte apolar de la molécula; cuanto más larga, menor es la solubilidad en agua.

Ionización del ácido carboxílico (ácido débil)

\ce{R-COOH + H2O <=> R-COO^- + H3O^+}

El ácido carboxílico cede el protón del grupo –OH al agua; el equilibrio está poco desplazado a la derecha (ácido débil).

Basicidad de la amina (base débil)

\ce{R-NH2 + H2O <=> R-NH3^+ + OH^-}

La amina capta un protón del agua mediante el par no enlazante del nitrógeno, generando iones OH⁻.

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Ejemplo resuelto

Predicción de carácter ácido-base a partir del grupo funcional

Razona el carácter ácido, básico o neutro en disolución acuosa de las funciones alcohol (R–OH), ácido carboxílico (R–COOH) y amina (R–NH₂), y escribe la ecuación del equilibrio correspondiente para el ácido etanoico.

Alcohol
El enlace O–H del alcohol es poco polarizado y el grupo no cede protones de forma apreciable: en agua es prácticamente NEUTRO.
Ácido carboxílico
El grupo –COOH cede el protón del –OH porque el anión carboxilato resultante es estable; se comporta como ÁCIDO débil.
Amina
El par no enlazante del nitrógeno capta un protón del agua: se comporta como BASE débil.

Resultado: El alcohol es prácticamente neutro, el ácido carboxílico es un ácido débil (cede el H del –OH) y la amina es una base débil (capta un protón). Para el ácido etanoico: CH₃–COOH + H₂O ⇌ CH₃–COO⁻ + H₃O⁺.

Errores frecuentes

Atribuir reactividad a la cadena carbonada apolar (C–C, C–H) en lugar de al grupo funcional, que es donde se concentra la reactividad.
Confundir el carácter ácido del ácido carboxílico (cede el H del –OH) con el del alcohol (que es prácticamente neutro y no se ioniza de forma apreciable en agua).
Olvidar que la solubilidad en agua decae al crecer la cadena hidrocarbonada apolar, aunque el grupo funcional sea polar.
Decir que una amina es básica «porque tiene nitrógeno»: lo es porque el nitrógeno conserva un PAR SOLITARIO con el que capta el protón.

Repaso activo

Dadas las moléculas etanol (CH₃–CH₂–OH), ácido etanoico (CH₃–COOH) y etilamina (CH₃–CH₂–NH₂), identifica el grupo funcional de cada una, indica si presenta carácter ácido, básico o neutro en disolución acuosa y justifica, en términos de enlaces de hidrógeno, por qué las tres son solubles en agua.

Practicar con ejercicios afines50 preguntas de este tema

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Real Decreto 243/2022 — enseñanzas mínimas del Bachillerato (saberes básicos, Anexo II) (Gobierno de España — Boletín Oficial del Estado (BOE))

Sustitución, adición y eliminación#

~6 min de lecturaEstándarBOE-A-2022-5521 · Anexo II · Química (2.º de Bachillerato) · Saberes básicos, bloque C (Química orgánica): «Principales tipos de reacciones orgánicas. Productos de la reacción entre compuestos orgánicos y las correspondientes ecuaciones químicas.»

Regla de Markovnikov en la adición de HBr al propeno

Aunque las moléculas orgánicas son muy variadas, sus reacciones se reducen a unos pocos tipos básicos. Los tres primeros —sustitución, adición y eliminación— se definen por lo que le ocurre al número de enlaces y de átomos del sustrato. La Fig. 2 los contrasta esquemáticamente: la sustitución intercambia un átomo o grupo por otro; la adición incorpora átomos a un enlace múltiple que se rompe parcialmente; y la eliminación retira átomos creando un enlace múltiple. Reconocer a cuál de estos tipos pertenece una transformación es el primer paso para predecir su producto.

Los tres tipos básicos: sustitución, adición y eliminación

Fig. 2 ↓

En una reacción de «sustitución» un átomo o grupo de la molécula es reemplazado por otro, sin cambiar el grado de saturación. El ejemplo típico es la halogenación de un alcano por radicales con luz: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl, donde un H se sustituye por Cl. También son sustituciones las que sufren los derivados halogenados al reaccionar con un nucleófilo (por ejemplo, R–Br + OH⁻ → R–OH + Br⁻) y, en química aromática, la sustitución electrófila del benceno (nitración, halogenación), en la que un H del anillo se cambia por otro grupo conservando la aromaticidad.

En una reacción de «adición» dos átomos o grupos se incorporan a los dos carbonos de un enlace múltiple (C=C o C≡C), que pasa a ser un enlace simple (o doble). Es la reacción característica de alquenos y alquinos, justamente por su insaturación. Casos clásicos: hidrogenación (CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃, con catalizador), halogenación (adición de Br₂, que decolora el agua de bromo y sirve de ENSAYO de insaturación), hidrohalogenación (adición de HX) e hidratación (adición de H₂O en medio ácido para dar un alcohol). En las adiciones de reactivos asimétricos (HX, H₂O) a alquenos asimétricos rige la «regla de Markovnikov»: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos.

En una reacción de «eliminación» la molécula PIERDE átomos o grupos de carbonos contiguos y se forma un enlace múltiple: es, en cierto modo, la reacción inversa de la adición. Las dos eliminaciones de bachillerato son la «deshidratación» de alcoholes (pérdida de H₂O en medio ácido y con calor para dar un alqueno: CH₃–CH₂–OH → CH₂=CH₂ + H₂O) y la «deshidrohalogenación» de halogenuros de alquilo (pérdida de HX con una base fuerte para dar un alqueno). Cuando hay varias posibilidades, suele predominar el alqueno más sustituido (regla de Saytzeff), aunque para la Selectividad basta con escribir un producto de eliminación coherente.

Estos tres tipos no son compartimentos estancos: a menudo una misma sustancia puede dar adición o sustitución según las condiciones, y la deshidratación (eliminación) y la hidratación (adición) son procesos inversos. La clave para el examen es leer bien el enunciado —qué sustrato, qué reactivo, qué condiciones (luz, calor, catalizador, ácido, base)— y reconocer el patrón estructural: insaturación → adición; H sustituible en un alcano o anillo → sustitución; H y grupo saliente en carbonos vecinos con base o calor → eliminación.

Vocabulario

→ Tarjetas

SustituciónReacción en que un átomo o grupo es reemplazado por otro; es típica de compuestos saturados y del anillo aromático.
AdiciónReacción en que se rompe un enlace múltiple y se incorporan dos fragmentos del reactivo; es típica de alquenos y alquinos.
EliminaciónReacción en que se pierden dos átomos o grupos de carbonos contiguos y se forma un enlace múltiple.
Regla de MarkovnikovEn la adición de un reactivo asimétrico a un alqueno asimétrico, el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos.
CarbocatiónIntermedio con carga positiva sobre un carbono; su estabilidad crece con el número de cadenas unidas a él.
DeshidrataciónEliminación de una molécula de agua de un alcohol, catalizada por ácido, que produce un alqueno.

Sustitución radicalaria (halogenación de un alcano)

\ce{CH4 + Cl2 ->[h\nu] CH3Cl + HCl}

Un átomo de hidrógeno del metano se sustituye por cloro bajo la acción de la luz; se mantiene la saturación.

Adición de bromo a un alqueno

\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br}

Los dos átomos de bromo se adicionan a los carbonos del doble enlace, que pasa a simple; decolora el agua de bromo.

Eliminación: deshidratación de un alcohol

\ce{CH3-CH2-OH ->[H2SO4][\Delta] CH2=CH2 + H2O}

El alcohol pierde una molécula de agua en medio ácido y con calor, generando un alqueno.

Ejemplo resuelto

Adición de HBr al propeno (regla de Markovnikov)

Escribe y ajusta la reacción del propeno CH₃–CH=CH₂ con HBr, clasifícala e indica el producto mayoritario aplicando la regla de Markovnikov, nombrándolo según la IUPAC.

Tipo de reacción
El sustrato es un alqueno (insaturado) y el reactivo HX se incorpora abriendo el doble enlace: es una ADICIÓN (hidrohalogenación).
Aplicar Markovnikov
El H se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (el =CH₂ terminal), y el Br al carbono central (=CH–), que queda con la carga positiva más estable.
Producto y ajuste
Se forma el 2-bromopropano. La ecuación ya está ajustada (1 : 1 → 1).

Resultado: Es una reacción de adición. El producto mayoritario es CH₃–CHBr–CH₃, el 2-bromopropano, porque por Markovnikov el hidrógeno se une al carbono más hidrogenado y el bromo al carbono central.

Explicación paso a paso6 pasos

1
La regla de Markovnikov se puede memorizar, pero en cuanto el enunciado dice «razona» hay que explicarla por el carbocatión. Lo hacemos con la hidratación del propeno.
La reacción
$\mathrm{CH_3-CH=CH_2} + \mathrm{H_2O} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } ?$
El alqueno es asimétrico (un carbono del doble enlace lleva un metilo y el otro no) y el reactivo también. Solo entonces la regla decide algo.
2
La reacción empieza cuando el doble enlace, rico en electrones, ataca al protón. Aquí está la bifurcación: el protón puede colocarse en uno u otro carbono.
Los dos carbocationes posibles
$\mathrm{CH_3-\overset{+}{C}H-CH_3} \qquad \text{frente a} \qquad \mathrm{CH_3-CH_2-\overset{+}{C}H_2}$
Si el protón va al carbono terminal queda un carbocatión SECUNDARIO; si va al central, uno PRIMARIO. Son las dos rutas que compiten.
3
Y aquí se decide todo: los dos carbocationes no son igual de estables. Las cadenas unidas al carbono positivo le ceden densidad electrónica y lo estabilizan.
La estabilidad de los carbocationes
$\text{terciario} > \text{secundario} > \text{primario}$
Cada grupo alquilo unido al carbono deficiente empuja electrones hacia él por efecto inductivo. Más grupos, más estabilización, menor energía del intermedio.
4
Gana la ruta que pasa por el intermedio más estable, porque su barrera de activación es menor. El agua ataca entonces a ese carbocatión.
El ataque del agua
$\mathrm{CH_3-\overset{+}{C}H-CH_3} + \mathrm{H_2O} \longrightarrow \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3}$
El nucleófilo se une al carbono positivo. Tras perder un protón queda el alcohol, y el catalizador ácido se recupera: no se consume.
5
El producto mayoritario es el propan-2-ol, no el propan-1-ol. Esa es exactamente la predicción de Markovnikov.
El producto mayoritario
$\mathrm{CH_3-CH=CH_2} + \mathrm{H_2O} \longrightarrow \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3}$
El hidrógeno se ha unido al carbono que ya tenía más hidrógenos (el terminal, con dos) y el OH al que tenía menos. Enunciada así, la regla es un resumen de lo que acabamos de deducir.
6
Conviene cerrar señalando cuándo la regla NO decide nada, porque es una pregunta frecuente.
Un caso donde Markovnikov no aplica
$\mathrm{CH_3-CH=CH_2} + \mathrm{Br_2} \longrightarrow \mathrm{CH_3-CHBr-CH_2Br}$
Con un reactivo simétrico como Br₂ o H₂ los dos fragmentos que se añaden son iguales, así que no hay dos productos posibles entre los que elegir. La regla solo interviene con reactivo Y alqueno asimétricos.

Errores frecuentes

Confundir adición con sustitución: pensar que un alqueno «sustituye» un hidrógeno cuando en realidad rompe el doble enlace e incorpora los dos átomos del reactivo (adición).
Aplicar mal la regla de Markovnikov colocando el hidrógeno en el carbono menos hidrogenado, o ignorarla por completo en la hidratación e hidrohalogenación de alquenos asimétricos.
Olvidar el subproducto en las eliminaciones (el agua en la deshidratación, el HX en la deshidrohalogenación) y dejar la ecuación sin ajustar.
Aplicar Markovnikov a una adición simétrica como la de $\mathrm{Br_2}$ o $\mathrm{H_2}$ : la regla solo decide algo cuando el reactivo y el alqueno son ambos asimétricos.

Repaso activo

Escribe y ajusta la ecuación de la reacción del propeno (CH₃–CH=CH₂) con bromuro de hidrógeno (HBr) e indica de qué tipo de reacción se trata. Aplica la regla de Markovnikov para deducir el producto mayoritario y nómbralo según la IUPAC.

Practicar con ejercicios afines50 preguntas de este tema

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Real Decreto 243/2022 — enseñanzas mínimas del Bachillerato (saberes básicos, Anexo II) (Gobierno de España — Boletín Oficial del Estado (BOE))

Condensación y oxidación-reducción orgánicas#

Los dos tipos de reacción que completan el repertorio orgánico son la condensación y la oxidación-reducción. Una reacción de «condensación» es aquella en la que dos moléculas se unen formando una más grande y, simultáneamente, se libera una molécula pequeña y sencilla, casi siempre agua. La condensación es, por tanto, una unión «con pérdida». El ejemplo central de bachillerato es la «esterificación»: un ácido carboxílico reacciona con un alcohol, en medio ácido como catalizador, formando un éster y agua. La Fig. 4 muestra el balance de esta reacción, señalando de dónde sale el agua.

Esterificación: ácido + alcohol ⇌ éster + agua

Fig. 4 ↓

La esterificación, R–COOH + R'–OH ⇌ R–COO–R' + H₂O, es REVERSIBLE: el proceso inverso, la «hidrólisis del éster», recupera el ácido y el alcohol. Por eso suele escribirse con doble flecha y se desplaza hacia el éster eliminando agua o usando exceso de uno de los reactivos (principio de Le Châtelier). Otras condensaciones del currículo siguen la misma lógica de «unión con pérdida de agua»: la formación de una «amida» a partir de un ácido y una amina (R–COOH + R'–NH₂ → R–CO–NH–R' + H₂O), que es además el enlace que une los aminoácidos en las proteínas (enlace peptídico).

La «oxidación-reducción orgánica» se interpreta de un modo característico, distinto del recuento formal de estados de oxidación de la química inorgánica: en química orgánica una OXIDACIÓN suele suponer ganar oxígeno o perder hidrógeno, y una REDUCCIÓN, lo contrario (ganar hidrógeno o perder oxígeno). Con este criterio, la secuencia oxidativa de los alcoholes es la transformación redox más importante del tema. La Fig. 5 la resume: un alcohol primario se oxida primero a aldehído y, si se sigue oxidando, a ácido carboxílico; un alcohol secundario se oxida a cetona; y un alcohol terciario no se oxida (no tiene H en el carbono del –OH).

Secuencia oxidativa de los alcoholes

Fig. 5 ↓

Esta escalera oxidativa explica reacciones cotidianas y de laboratorio. La transformación alcohol → aldehído → ácido es la base, por ejemplo, del agriado del vino: el etanol se oxida a etanal y luego a ácido etanoico (el ácido del vinagre). Como oxidantes se emplean en el laboratorio el dicromato o el permanganato de potasio en medio ácido; el cambio de color del oxidante sirve a menudo como ensayo. En sentido inverso, la «reducción» (por ejemplo con hidrógeno y catalizador) convierte un ácido o aldehído en alcohol, o hidrogena un doble enlace C=C.

Un caso de redox orgánica que no debe olvidarse es la «combustión», la oxidación completa de un compuesto orgánico con oxígeno que produce dióxido de carbono y agua liberando gran cantidad de energía (es la reacción de los combustibles). Su ecuación general, C_xH_yO_z + O₂ → CO₂ + H₂O, debe saber ajustarse: es la reacción orgánica que más se pide ajustar en la Selectividad por su importancia energética y por servir de ejercicio de estequiometría (repaso de termoquímica).

Vocabulario

→ Tarjetas

CondensaciónReacción en que dos moléculas se unen liberando una molécula pequeña, normalmente agua.
EsterificaciónCondensación entre un ácido carboxílico y un alcohol que produce un éster; es reversible y está catalizada por ácido.
HidrólisisReacción inversa de la condensación: el agua rompe el enlace éster o amida.
SaponificaciónHidrólisis de un éster en medio básico; produce la sal del ácido (jabón) y no es reversible.
Oxidación orgánicaProceso en que la molécula gana oxígeno o pierde hidrógeno.
Alcohol terciarioAquel cuyo carbono con el -OH no lleva ningún hidrógeno, razón por la que no se oxida a aldehído ni a cetona.

Esterificación (condensación reversible)

\ce{CH3-COOH + CH3-CH2-OH <=>[H^+] CH3-COO-CH2-CH3 + H2O}

El ácido etanoico y el etanol forman etanoato de etilo y agua, catalizada por ácido; el inverso es la hidrólisis del éster.

Formación de una amida (condensación)

\ce{R-COOH + R'-NH2 -> R-CO-NH-R' + H2O}

Un ácido y una amina se unen liberando agua; este enlace amida es el enlace peptídico de las proteínas.

Secuencia oxidativa de un alcohol primario

\text{alcohol 1}^\circ \xrightarrow{[O]} \text{aldehído} \xrightarrow{[O]} \text{ácido carboxílico}

Un alcohol primario se oxida a aldehído y, si continúa la oxidación, a ácido carboxílico; un secundario daría cetona.

Ejemplo resuelto

Esterificación y oxidación del etanol

Escribe y ajusta la esterificación entre el ácido etanoico y el etanol, nombra el éster y la molécula pequeña liberada. Después, indica los productos de la oxidación sucesiva del etanol con sus nombres.

Esterificación
El –OH del ácido y un –H del alcohol se combinan liberando agua; el resto del ácido y el del alcohol quedan unidos por el enlace éster –COO–.
Nombre del éster
El éster del ácido etanoico (etanoato) con el grupo etilo del etanol es el etanoato de etilo; la molécula pequeña liberada es agua.
Oxidación del etanol
El etanol es un alcohol primario: se oxida primero a aldehído (etanal) y luego a ácido (ácido etanoico).

Resultado: La esterificación produce etanoato de etilo y agua: CH₃–COOH + CH₃–CH₂–OH ⇌ CH₃–COO–CH₂–CH₃ + H₂O. La oxidación sucesiva del etanol da etanal (aldehído) y, finalmente, ácido etanoico.

Errores frecuentes

Olvidar el agua (o la molécula pequeña) que se libera en una condensación, dejando la ecuación sin ajustar.
Aplicar el criterio inorgánico de estados de oxidación en vez del criterio orgánico «gana O / pierde H = oxidación», y confundir el producto de oxidar un alcohol primario (aldehído/ácido) con el de uno secundario (cetona).
Creer que un alcohol terciario se oxida a cetona o a ácido: al no tener hidrógeno en el carbono del –OH, no se oxida por esta vía.
Confundir el enlace éster con el enlace amida al nombrar el producto: el éster lleva $\mathrm{-COO-}$ y la amida $\mathrm{-CONH-}$ ; la diferencia es el heteroátomo.

Repaso activo

Escribe y ajusta la reacción de esterificación entre el ácido etanoico (CH₃–COOH) y el etanol (CH₃–CH₂–OH), nombra el éster obtenido e indica qué molécula pequeña se libera. A continuación, escribe los productos de oxidación sucesiva del etanol e indica el nombre de cada uno.

Practicar con ejercicios afines50 preguntas de este tema

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Currículo de Bachillerato (LOMLOE) — materias y saberes básicos (Ministerio de Educación, Formación Profesional y Deportes — educagob)

Escritura y ajuste de ecuaciones orgánicas#

~5 min de lecturaProfundizaciónBOE-A-2022-5521 · Anexo II · Química (2.º de Bachillerato) · Saberes básicos, bloque C (Química orgánica): «Principales tipos de reacciones orgánicas. Productos de la reacción entre compuestos orgánicos y las correspondientes ecuaciones químicas.»

Dominar la reactividad orgánica culmina en saber traducirla a una ecuación química correcta: escribir reactivos y productos con sus fórmulas exactas y ajustar los coeficientes para que se conserve la masa (igual número de átomos de cada elemento a ambos lados). En química orgánica este ajuste tiene algunas particularidades, porque las moléculas contienen muchos átomos de C, H y O. La Fig. 6 ofrece una rutina ordenada para ajustar una combustión, la ecuación orgánica que más se pide ajustar.

Rutina para ajustar una combustión orgánica

Fig. 6 ↓

El método sistemático para ajustar una «combustión completa» de un compuesto C_xH_yO_z es siempre el mismo y conviene automatizarlo. Primero se ajusta el carbono: tantos CO₂ como carbonos tenga la molécula. Después el hidrógeno: tantos H₂O como la mitad de los hidrógenos. Por último el oxígeno: se cuentan los oxígenos que ya hay en los productos, se restan los que aporte el propio compuesto y la diferencia, dividida entre dos, da el coeficiente del O₂. Si aparecen fracciones, se multiplica toda la ecuación por un número que las elimine.

Más allá de la combustión, el resto de reacciones orgánicas del tema se ajustan reconociendo primero el TIPO de reacción y escribiendo después sus productos característicos. En una adición, reactivo y sustrato suelen ir en proporción 1 : 1; en una sustitución, hay que recordar el subproducto (el HX en una halogenación, el ion saliente en una sustitución nucleófila); y en una condensación o una eliminación, no debe olvidarse la molécula pequeña que se libera (agua, HX), que es a menudo lo que se omite y deja la ecuación mal ajustada.

La escritura correcta exige además precisión en el lenguaje químico (competencia CE.3): fórmulas semidesarrolladas inequívocas, indicación del estado físico cuando sea relevante (sobre todo en combustiones, donde el agua puede ser líquida o vapor) y, cuando proceda, las condiciones sobre la flecha (catalizador ácido, luz hν, calor Δ). Una ecuación orgánica bien escrita comunica no solo el balance de materia, sino también el tipo de proceso y las condiciones en que ocurre.

Estas ecuaciones son la base de la estequiometría orgánica: una vez ajustada la reacción, los coeficientes permiten calcular masas, moles o volúmenes de reactivos y productos, exactamente igual que en cualquier otra reacción química. En la Selectividad es frecuente encadenar «escribe y ajusta la combustión de X» con «calcula el volumen de CO₂ que se obtiene» o «la masa de oxígeno necesaria», de modo que el ajuste no es un fin en sí mismo, sino el paso previo a un cálculo cuantitativo (repaso de estequiometría y de leyes de los gases).

Vocabulario

→ Tarjetas

Combustión completaReacción con oxígeno en exceso que produce únicamente dióxido de carbono y agua.
Combustión incompletaLa que ocurre con oxígeno insuficiente y genera además monóxido de carbono o carbono.
Coeficiente estequiométricoNúmero que precede a cada fórmula en la ecuación ajustada e indica la proporción en moles.
Reactivo limitanteEl que se agota primero y fija la cantidad máxima de producto que puede obtenerse.
Ecuación ajustadaAquella en que cada elemento aparece con el mismo número de átomos en los dos miembros.

Esquema general de la combustión completa

\ce{C_xH_yO_z + O2 -> CO2 + H2O}

Toda combustión completa de un compuesto orgánico con C, H y O produce dióxido de carbono y agua.

Combustión completa del etanol (ajustada)

\ce{CH3CH2OH + 3 O2 -> 2 CO2 + 3 H2O}

Dos carbonos dan 2 CO₂; seis hidrógenos dan 3 H₂O; el balance de oxígeno exige 3 O₂ (descontando el O del etanol).

Relación estequiométrica de la combustión

n_{CO_2} = n_{\text{etanol}} \cdot \dfrac{2\ \text{mol CO}_2}{1\ \text{mol etanol}}

Los coeficientes de la ecuación ajustada relacionan los moles de CO₂ con los de etanol quemado.

Ejemplo resuelto

Combustión del etanol y cálculo estequiométrico

Escribe y ajusta la combustión completa del etanol CH₃–CH₂–OH y calcula el volumen de CO₂ en condiciones normales (volumen molar 22,4 L/mol) que se obtiene al quemar 0,50 mol de etanol.

Carbono
El etanol tiene 2 carbonos, luego se forman 2 CO₂.
Hidrógeno
Tiene 6 hidrógenos, luego se forman 6/2 = 3 H₂O.
Oxígeno
En los productos hay 2·2 + 3 = 7 átomos de O; el etanol aporta 1, faltan 6, que provienen de 3 O₂.
Moles de CO₂
Por cada mol de etanol se forman 2 mol de CO₂; con 0,50 mol de etanol.
Volumen en c.n.
Aplicamos el volumen molar de un gas en condiciones normales.

Resultado: La combustión ajustada es CH₃–CH₂–OH(l) + 3 O₂(g) → 2 CO₂(g) + 3 H₂O(l). Al quemar 0,50 mol de etanol se forman 1,0 mol de CO₂, que en condiciones normales ocupan 22,4 L.

Errores frecuentes

Ajustar mal la combustión por olvidar el oxígeno que aporta el propio compuesto (en alcoholes, ácidos, etc.) al contabilizar el O₂ necesario.
Dejar coeficientes fraccionarios cuando el enunciado pide enteros, o no escribir el subproducto (HX, H₂O) de una sustitución, condensación o eliminación.
Escribir fórmulas ambiguas o sin estado físico relevante, perdiendo precisión en el lenguaje químico exigida por la competencia CE.3.
Escribir como productos de una combustión completa el $\mathrm{CO}$ o el carbono: la combustión completa da siempre $\mathrm{CO_2}$ y $\mathrm{H_2O}$ ; el monóxido aparece solo si es incompleta.

Repaso activo

Escribe y ajusta la ecuación de la combustión completa del etanol (CH₃–CH₂–OH) con oxígeno, indicando los productos y los estados físicos. A partir de la ecuación ajustada, calcula el volumen de CO₂ medido en condiciones normales (1 atm, 0 °C) que se desprende al quemar 0,50 mol de etanol (volumen molar = 22,4 L/mol).

Practicar con ejercicios afines50 preguntas de este tema

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Real Decreto 534/2024 — Prueba de Acceso a la Universidad (PAU) (Gobierno de España — Boletín Oficial del Estado (BOE))

Revisado · 07/2026Versión completa con el regulador de profundidad — mismo lugar, mismas anclas

Planificar un repaso

Referencias y fuentes

Fuentes

Gobierno de España — Boletín Oficial del Estado (BOE)

Ministerio de Educación, Formación Profesional y Deportes — educagob

Currículo de Bachillerato (LOMLOE) — materias y saberes básicos

Véase también

Reactividad orgánica

4 secciones~24 min de lectura3 competenciasRevisado · 07/2026

Escritura y ajuste de ecuaciones orgánicas#

Reactividad orgánica

Puntos clave

Predicción de carácter ácido-base a partir del grupo funcional

Puntos clave

Adición de HBr al propeno (regla de Markovnikov)

Puntos clave

Esterificación y oxidación del etanol

Puntos clave

Combustión del etanol y cálculo estequiométrico

Fuentes

Reactividad orgánica

Puntos clave

Predicción de carácter ácido-base a partir del grupo funcional

Puntos clave

Adición de HBr al propeno (regla de Markovnikov)

Puntos clave

Esterificación y oxidación del etanol

Puntos clave

Combustión del etanol y cálculo estequiométrico

Fuentes